Ὁ Ἅγιος Ἡσαΐας γεννήθηκε στή γῆ τοῦ Κιέβου ἀπό εὐγενεῖς καί φιλόθεους γονεῖς, πού τοῦ ἔδωσαν χριστιανική ἀγωγή. Ἀπό τά νεανικά του χρόνια ἀγάπησε τόν Χριστό, περιφρόνησε ὅλες τίς κοσμικές ἀπολαύσεις καί ἦλθε στή μονή τῶν Σπηλαίων, γιά νά γίνει μοναχός. Ἡγούμενος ἦταν τότε ὁ Ὅσιος Θεοδόσιος, πού διεῖδε μέ τήν χαρισματική του διάνοια τήν μελλοντική ἐξέλιξη τοῦ νέου καί τόν ἔνδυσε μέ τό μοναχικό ἔνδυμα. Ἀπό τότε ὁ Ἡσαΐας ἀφιερώθηκε «ψυχή τε καί σώματι» στόν Νυμφίο Χριστό καί ἄρχισε μία αὐστηρή ἀσκητική ζωή.
Ἦταν ἁπλός, ταπεινός, ὑπάκουος, ἀφιλάργυρος, φιλάνθρωπος, γνήσιος ἐνσαρκωτής τῆς ἀγγελικῆς ζωῆς. Καί ἐπειδή «οὐ δύναται πόλις κρυβήναι ἐπάνω ὄρους κειμένη», ἡ φήμη τῆς ἀρετῆς καί τῆς ἁγιότητός του διαδόθηκε σέ ὅλη τή χώρα καί ἔφθασε μέχρι τά αὐτιά τοῦ μεγάλου ἡγεμόνος Ἰζιασλάβου Παροσλάβιτς.
Τότε ἐκεῖνος ἄρχισε νά παρακαλεῖ ἐπίμονα τόν Ὅσιο Θεοδόσιο νά δώσει τήν εὐλογία του, γιά νά τοποθετηθεῖ ὁ Ἡσαΐας ἡγούμενος στό μοναστήρι τοῦ Ἁγίου Δημητρίου, μιά καί ὁ μακάριος Βαρλαάμ εἶχε κοιμηθεῖ ἐν Κυρίῳ.
Ὁ θεοφώτιστος Θεοδόσιος πληροφορήθηκε ἐσωτερικά ἀπό τό Πανάγιο Πνεῦμα ὅτι ἦταν θέλημα Θεοῦ νά ἀναλάβει ὁ ὑποτακτικός του τή διακονία τοῦ ἡγουμένου. Ἔτσι ἔδωσε τήν συγκατάθεση καί τήν εὐλογία νά γίνει ὁ Ἡσαΐας ἡγούμενος. Καί ἐκεῖνος, μή θέλοντας νά παρακούσει, σήκωσε μέ πόνο τό βαρύ φορτίο καί ἔγινε ὁ ποιμένας ὁ καλός τῶν μοναχῶν τῆς νέας μονῆς του.
Οὔτε ὁ τρόπος τῆς ζωῆς του ἄλλαξε, οὔτε τό ταπεινό φρόνημά του ἀλλοιώθηκε ἀπό τό ἀξίωμα πού ἀνέλαβε. Ὁ νοῦς του ἦταν πάντοτε προσκολλημένος στή μνήμη τοῦ Θεοῦ καί τοῦ θανάτου, τῆς κρίσεως καί τῆς Βασιλείας τῶν Οὐρανῶν. Γι’ αὐτό συνέχιζε, μέ περισσότερο τώρα ζῆλο, τίς ἀσκήσεις καί τούς ἀγῶνες του καί γινόταν ζωντανό παράδειγμα ἀγγελικῆς βιοτῆς γιά τούς ὑποτακτικούς του, καλώντας τους στίς κορυφές τῶν ἀρετῶν καί ἐκπληρώνοντας πάντοτε πρῶτος ἐκεῖνο πού ζητοῦσε ἀπό τούς ἄλλους.
Ὁ ἡγεμόνας Ἰζιασλάβος χαιρόταν καί εὐγνωμονοῦσε τόν Θεό καί τόν Ὅσιο Θεοδόσιο, πού ἔστειλαν στή μονή τοῦ Ἁγίου Δημητρίου αὐτόν τόν ἔμψυχο ἀδάμαντα. Ἀλλά περισσότερο ὁ Κύριος δόξασε τόν πιστό δοῦλο του, τιμώντας τον μέ τό ὑψηλό καί θεῖο ἀρχιερατικό ἀξίωμα. Μετά τήν μακαρία κοίμηση τοῦ θεοφιλοῦς Λεοντίου, ἐπισκόπου τοῦ Ροστώβ, ὁ Ἅγιος Ἡσαΐας, μέ κοινή βουλή Θεοῦ καί ἀνθρώπων, ἀναδείχθηκε Ἐπίσκοπος σέ ἐκείνη τήν ἐπαρχία.
Ὅταν ἦλθε στή θεόσωστη γῆ τοῦ Ροστώβ, ὁ Ἅγιος ποιμενάρχης βρῆκε πολλούς Χριστιανούς, πρόσφατα βαπτισμένους ἀλλά ἀστερέωτους στήν πίστη. Εἶχαν κρατήσει πολλές παλαιές εἰδωλολατρικές συνήθειες καί διέπρατταν, ἀπό ἄγνοια, σοβαρά ἁμαρτήματα. Ἄρχισε τότε ὁ Ἅγιος ἕνα δύσκολο καί κοπιαστικό ποιμαντικό ἀγώνα, γιά τή διαφώτιση καί τήν στήριξη τοῦ ποιμνίου του στήν πίστη καί τήν διδασκαλία τοῦ Χριστοῦ. Περιόδευε ἀκατάπαυστα στίς πόλεις καί τά χωριά τῆς περιοχῆς τοῦ Ροστώβ καί τῆς Σουζδαλίας. Κατηχοῦσε, κήρυττε, νουθετοῦσε, δίδασκε, διέλυε τίς πλάνες, κατέλυε τά προπύργια τοῦ νοητοῦ ἐχθροῦ. Ὅπου ἔβλεπε νά ὑπάρχουν ἀκόμα εἴδωλα ἢ εἰδωλολατρικοί ναοί, ἔδινε ἐντολή νά κατεδαφισθοῦν ἢ νά παραδοθοῦν στή φωτιά καί ἔπειτα δίδασκε στούς κατοίκους τήν Ὀρθόδοξη πίστη στήν Ἁγία καί Ὁμοούσιο καί Ζωαρχική Τριάδα. Ὅσοι ἀπό τούς ἀβάπτιστους Ρώσους πίστευαν, βαπτίζονταν ἀπό τόν Ὅσιο Ἱεράρχη στό Ὄνομα τοῦ Πατρός καί τοῦ Υἱοῦ καί τοῦ Ἁγίου Πνεύματος. Καί ὅσοι δέν πίστευαν μέ τήν κατήχηση καί τό κήρυγμα, πείθονταν μέ τά ὑπερφυσικά θαύματα καί σημεῖα πού ἐπιτελοῦσε ὁ Ἅγιος μέ τήν δύναμη τοῦ Θεοῦ. Ἀλλά καί τίς πιό σκληρές καρδιές τίς λύγιζε ἡ ἀγάπη, ἡ εὐσπλαχνία, ἡ ἀκακία καί ἡ μακροθυμία τοῦ Ἁγίου. Ἦταν παρηγορητής τῶν θλιβομένων, τροφός τῶν πεινασμένων, προστάτης τῶν χηρῶν καί ὀρφανῶν, βοηθός τῶν φτωχῶν, ὑπερασπιστής τῶν ἀδικουμένων.
Ὁ Ἅγιος Ἠσαΐας κοιμήθηκε μέ εἰρήνη τό 1090.